Мещовск – один из древнейших городов Калужской области. Впервые он упоминается в 1238г. (Старше Калуги на 133 года). В древности имел названия Мезъчъск, Мезецк, Мезческ, Мезечевск, Мещерск. Мещовский район расположен в центре Калужской области, общая территория 123,8 тысяч гектаров. На территории района проживает 12900 человек. Исстари основным видом деятельности является сельскохозяйственное производство, т.к. земли имеют самую высокую бальность по плодородию. Также развито мелкое промышленное производство.
На территории Мещовского района находится древнее поселение вятичей – Серенск, первое упоминание о котором встречается в Воскресенкой летописи под 1147г. Именно Серенск считается одним из предполагаемых мест убийства преподобного Кукши, просветителя вятичей. Археологические раскопки доказали, что Серенск был городом замечательных мастеров: ювелиров, камнерезов, кузнецов, оружейников.
Мещовский край тесно связан с династией Романовых на Российском престоле. Второй женой первого на престоле из династии Романовых была уроженка Мещовской земли Евдокия Лукьяновна Стрешнева. От неё по женской линии и пошёл род Романовых.
У сына Михаила Фёдоровича и Евдокии Лукьяновны, Алексея, от Натальи Кирилловны Нарышкиной родился будущий император Пётр I. Первой женой Петра была Евдокия Фёдоровна Лопухина, родившаяся в с. Серебряно близ Мещовска. Она была последней русской царицей на Российском престоле.
Мещовский Свято-Георгиевский мужской монастырь, единственный в России, расположен рядом с Мещовском. Основан он был в конце XV или в нач. XVI в. Со второй половины XVII в. был перенесён к Мещовску. Ему покровительствовали Романовы, Лопухины, Стрешневы и другие знатные фамилии. С 2001 г. началось восстановление монастыря и духовное возрождение района.
В 18-19 веках далеко за пределами Калужской области была известна Петровская ярмарка в Мещовске. По обороту, по разнообразию привозимых на нее товаров она первенствовала в губернии. Время ее учреждения относится к началу 18в., «…июня 29 числа в день храмового праздника святых апостолов Петра и Павла, проводилась ярмарка и торги». На ярмарку съезжалось купечество Калужской, Московской, Тульской, Орловской и других губерний. С 2006г. празднование Дня города Мещовска отмечается в период действия Петровской ярмарки.
Визитной карточкой Мещовска является колокольня Благовещенского собора, постоенная в 60-х гг. 19 в. 26 сентября 1907г. по завещанию купца 1-й гильдии В.А.Чубыкина над звонницей были встроены башенные часы с боем, изготовленные на московской фабрике Энодина.
В годы Великой Отечественной войны Мещовский район дал стране 6379 воинов. Семерым из них присвоено звание Героя Советского Союза. Жителями района было собрано 4,1 млн. рублей на постройку авиаэскадрильи «Мещовский колхозник». 7 мая 2010г. в сквере Победы в г.Мещовске на братской могиле торжественно был открыт Мемориал воинской славы.
Мещовская земля знаменита многими историческими личностями. В разное время с Мещовским краем были связаны имена В.Плеве, П.Кропоткина, Н.Михайловского, Н.Тимофеева-Ресовского, В.Берестова, А.Степанова, Р.Глинкова, М.Савиной, Н.Кубяк, Н.Тихонравова, Н.Соловьева и других.