Герб Мещовска утвержден 10 марта 1777 года вместе с другими гербами городов Калужского наместничества. Описание герба: "В зеленом поле три колоса златые, поставленные стропилом концами вверх, показующие плодоносие окружных полей"
В 1859 году разработан проект нового герба Мещовска (официально не утверждён).
Описание герба: "В зелёном поле 3 золотых колоса. В вольной части герб Калужской губернии. Щит увенчан серебряной стенчатой короной и окружён золотыми колосьями, соединёнными Александровской лентой".
11 сентября 2003 года Решением №12 Собрание депутатов Мещовского района утвердило герб района, основанный на историческом гербе 1777 года.
Город Мещовск, центр района, имеет богатую историю: впервые Мещовск упоминается в летописи 1238 года как один из уделов Северской земли. В XV в. город входил в Великое княжество Литовское, в 1504 г. присоединён к Московскому государству, в 1584 г. выдержал осаду крымского хана, в 1608 г. - Лжедмитрия II. Мещовский район в полной мере является геральдическим правопреемником города Мещовска и отнесение сохраняющего силу исторического городского герба 1777 года ко всему району вполне оправданно и отвечает современным геральдико-правовым требованиям. Три колоса аллегорически показывают, что большую часть территории района занимают сельскохозяйственные угодья, а жители района трудятся в аграрном секторе экономики. Золото - это цвет солнца, скрытых сокровищ и богатства, зерна, плодородия, эликсира жизни, символизирует величие, уважение, великолепие. Зелёный цвет дополняет символику природы района, а также символизирует изобилие, жизнь, возрождение, здоровье.
